Jenny Humphrey

Jenny é a irmã mais nova de Dan, com o qual tem uma relação de profunda amizade e respeito. Ela tem 14 anos, e é descrita como tendo um corpo um tanto chamativo, apesar de ser mais baixinha. Quando entra na Constance, ela pretende ficar amiga de Blair e ser popular como ela, e para isso faz de tudo.
Na série, ela se torna muito amiga de Eric o irmão de Serena.

Interpretado por Taylor Momsen