É fim de verão nos Hamptons e parece que toda Nova York se mudou para lá para passar a temporada. Novos e velhos amores se reencontram antes do início do ano letivo. Blair ainda se recupera do bolo que levou de Chuck de uma forma diferente da velha fórmula de chocolates, músicas tristes e filmes românticos. Chuck tenta esquecer Blair, se ocupando com outras, e o mesmo faz Dan. Serena, no entanto se encontra ocupada cobrindo para Nate que se envolveu com uma pessoa misteriosa, mas mesmo assim, Serena não consegue tirar Dan da cabeça. Enquanto isso, Jenny trabalha duro o verão inteiro para progredir em seu estágio na empresa Waldorf, mas precisa pedir desculpas por seu comportamento a um amigo muito querido para em seguida aproveitar um favor. Na casa dos Humphreys, tudo está de pernas para o ar, já que Rufus está em turnê com sua banda e Dan ao perder uma grande oportunidade, percebe que é hora de ir atrás de sua musa inspiradora e acaba conseguindo a ajuda de uma pessoa inesperada
2.02 - NEVER BEEN MARCUSED
Quando Blair está convencida de que deve fazer de tudo para ficar com o Lord e esquecer Chuck de uma vez por todas, percebe que vai ser mais difícil do que imaginava e resolve dispor de todos os truques possíveis para mostrar à família de Marcus de que Waldorf rima com “Realeza”, e não com “Spears”. Enquanto isso, Serena e Dan tentam analisar seu relacionamento sem sucesso, pois não conseguem ficar longe um do outro. Nate procura um ombro amigo em Vanessa, que ainda parece estar interessada nele, quando descobre que as coisas em sua casa vão de mal a pior e ao desconfiar que sua mãe possa estar fazendo negócios com Chuck, Nate, furioso perde a cabeça e acaba engatilhando uma confusão que está por vir. Quando Blair, que está passando por maus bocados para se apresentar à família de Marcus, descobre do pequeno segredo da Duquesa, o jogo muda para Blair. E Rufus resolve tomar outro rumo na vida quando volta para casa e percebe o quanto perdeu passando o verão fora.
2.03 - THE DARK NIGHT
Antes das aulas se iniciarem, todos já estão ocupados, Jenny tentando manter seu estágio a muito custo, Serena e Dan passando tempo juntos tentando descobrir para seguirá o relacionamento, Vanessa trabalhando e esperando por Nate, Blair planejando uma festa, Chuck tentando esquecer B. e Nate se enrolando cada vez mais. Quando Nate se dá conta de que seu relacionamento com Katherine não tem futuro e que ainda tem sentimentos por Vanessa, ele tenta mudar a situação, mas durante o blackout na festa de Blair, V. descobre sobre K. e quando ele, após revelar toda a situação para V., cria coragem para terminar com K., ela encontra V. antes e as duas têm conversa franca e ameaçadora, fazendo V. tomar as decisões por Nate. S. e Dan ficam presos no elevador e são forçados a conversarem sobre as pendências do ano passado, Georgina e toda a confusão, mas Dan parece estar irredutível. Jenny perde seu estágio ao dar seu ponto de vista, mas acaba se aproximando de Eleanor durante o blackout e as duas parecem se entender. E Blair cede aos encantos de Chuck e complica sua situação com Marcus.
2.04 - THE EX FILES
Após os acontecimentos durante o blackout, Vanessa evita Nate, mas ao tentar entrar em contato com a Duquesa, acaba descobrindo um segredo que irá mudar a vida de todos e quando pede conselhos a Dan, ele diz que ela não terá saída a não ser pedir ajuda para Blair, que é a pessoa mais indicada para resolver a situação. Blair quando descobre o segredo de Marcus, bola um plano perfeito para ajudar Nate e se vingar, mas Vanessa mete os pés pelas mãos e interfere no plano. Serena, tenta se reerguer após o término de seu namoro com Dan, mas Chuck entra no meio e mexe com a cabeça de Serena e Dan colocando mais um de seus experimentos em ação, fazendo com que Serena volte ao controle. E Jenny precisa lidar com as conseqüências de suas ações na temporada passada e em vez de enfrentar a gangue de Blair decide que o melhor jeito de lidar com a crise é matar aula e trabalhar para Eleanor Waldorf já que a semana da moda está chegando. Ao voltar de viagem (finalmente), Lily proura Rufus, mas se decepciona quando ele resolve ter uma conversa franca e pede para ela se afastar
2.05 - THE SERENA ALSO RISES
A semana da moda chega à NY e após todo o drama, Blair só quer ajudar Eleanor a ser um sucesso novamente, mas seus planos irão por água abaixo quando Jenny sem querer entra em seu caminho e sugere mudanças no desfile. Mudanças que Blair não aprovou. Enquanto isso, Serena anda muito ocupada socializando e deixando Blair de lado, fazendo com quem nossa eternal rainha fique com ciúme e tente não só destruir Jenny que entrou em seu caminho como tenta dar uma lição em Serena, mas o tiro sai pela culatra quando ela descobre que tem muito em comum com Jenny e Serena abre o coração e fala de seus sentimentos para Blair. Enquanto isso, na casa dos Humphreys, Dan, por amor à sua arte, resolve fazer amizade com o inimigo e passa momentos reveladores com Chuck e Jenny, tem muito a explicar quando Rufus descobre que ela está deixando de ir para a escola para ajudar Eleanor. E Lily precisa lidar com seu novo casamento e novo marido ao perceber que as coisas não são do jeito que pensava ser.
2.06 - NEW HAVEN CAN WAIT
Nunca é cedo demais para escolhermos o caminho que queremos seguir quando se trata de universidades e Blair já tem todo seu plano traçado desde pequena, quando decidiu que iria para Yale como seu pai. O que ela não esperava é que Serena teria os mesmos planos. Quando o último ano é convidado para um passeio em Yale, Blair e Serena entram numa verdadeira guerra para demarcar território, o que poderá custar a matrícula de uma delas. Nate, cansado de ser reconhecido pelos erros de seu pai, decide ser outra pessoa pela noite, mas infelizmente, escolhe a identidade errada. Chuck, extremamente entediado, decide que precisa se divertir e se vingar de Dan ao mesmo tempo. Enquanto isso, em NY, Jenny continua tentando convencer seu pai de que a melhor escolha seria estudar em casa para continuar livre para seu estágio com Eleanor, Rufus não muito contente, acaba mudando de opinião ao conversar com Lily.
2.07 - CHUCK IN REAL LIFE
Quando Bart volta para casa, Lily acha que precisa colocar limites nas vidas de seus filhos e resolve implantar regras para Serena e Eric, porém Serena está convencida que essa idéia não foi de Lily e resolve enfrentar Bart. Enquanto isso, no Brooklyn, Vanessa está engajada em tentar salvar um antigo bar e acaba precisando da ajuda de ninguém menos do que Chuck Bass, após jogar sujo com Blair e chantageá-la para conseguir tal ajuda. Blair enlouquecida, decide acabar com Vanessa e bola mais um de seus joguinhos doentios e aposta algo interessante com Chuck, mas o que ela não contava é que Chuck realmente se interessou pelo projeto e pelo bar e realmente não queria magoar Vanessa. Enquanto isso, Dan está ocupado descobrindo que Nate não está vivendo nas melhores condições e resolve então pedir ao seu pai que deixe Nate ficar com eles até que as coisas se resolvam
2.08 - PRET-A-POOR JENNY
Ao ser rejeitada por Chuck, Blair não consegue parar de pensar nele e resolve que precisa se declarer, apesar de conselhos confusos de Dan, depois que ele descobre o que fizeram com Vanessa na semana passada. Enquanto isso, Serena e Dan tentam ser amigos e ele acaba se envolvendo novamente em todos os dramas da vida de Serena, porém ao conhecer um novo artista na galeria do pai de Dan, Serena começa a entrar em conflito, pois tal artista dá pistas de estar interessado nela. Jenny, após sair do ateliê de Eleanor, se deixa convencer por Agnes, acaba se metendo em uma situação constrangedora e salva por Nate, que a resgata, mas algo acontece com esses dois e as coisas esquentam.
2.09 - THERE MIGHT BE BLOOD
Enquanto Jenny não pára de costurar para ter sua coleção pronto a tempo de invadir o baile anual da alta sociedade, Serena e Blair se ocupam em tentar impressionar uma das contribuintes mais influentes de Yale, mas ainda não sabem que a noite será mais complicada do que parece, quando a mulher sai e Serena implora para que Blair faça companhia para a filha da madame. Serena continua tendo um péssimo timing com Aaron e acha que nunca vai dar certo por causa da vida amorosa do artista. Blair acaba levando Emma então para o suposto baile, mas a adolescente se entedia e resolve fugir. Enquanto isso, Jenny e Agnes precisam bolar um plano para entrar no baile e ela acaba tendo que se explicar para Dan. Rufus enlouquece mais uma vez ao perceber que sua filha está fora de controle e precisa achar desesperadamente um meio para ensinar, de uma vez por todas, uma lição de vida para a cabeça-de-vento que é sua filha. Ao final do desfile de Jenny, Rufus decide que quer sua filha presa, mas Lily interfere e salva a pele da adolescente.
2.10 - BONFIRE ON THE VANITY
Ao perceber que sua vida pode mudar, Jenny procura uma forma de se livrar de sua família e visita um advogado para ver suas opções de emancipação, enquanto decide dividir seu negócio com Agnes, mas ao passar dos dias ela percebe que sua visão de negócios difere da de Agnes. Enquanto isso, Dan está ocupado decidindo se deve seguir os passos de sua irmã mais nova e escrever uma história sobre Bart Bass ou se deve seguir o conselho de seu pai e ser uma pessoa melhor. Ao planejar seu aniversário de 18 anos, Blair está mesmo empolgada em conhecer o novo namorado da mãe que parece ser o melhor partido da cidade. E Serena está se enrolando com Aaron e pretende ser sua musa para as fotos, mas o que ela não espera é que Aaron tem várias musas. Ao descobrir o plano de Dan, Chuck faz de tudo para alertar seu pai, mas acaba se decepcionando mais uma vez e resolve apelar para o bom senso de Dan e tem uma conversa breve, porém sincera, que faz com que Dan reveja seus passos e Jenny acaba se ferrando bonito quando acaba encontrando o lado mais instável de Agnes e vê sua coleção inteira ser destruída.
2.11 - THE MAGNIFICENT ARCHIBALDS
Quando Jenny está fora do radar, Rufus se preocupa, mas acaba descobrindo que Jenny anda ficando na casa de Eric e resolve intervir, mas Lily entra em ação tentando acalmar a situação e descobre quais são os planos de Jenny. Enquanto isso, Vanessa extremamente preocupada com o futuro da família de Nate, coloca suas diferenças de lado e entra em contato com Chuck para tentarem resolver a situação. E Blair precisa lidar com o novo namorado de sua mãe mexendo com as tradições da família Waldorf.
2.12 - IT´S A WONDERFUL LIE
Vanessa, apesar de estar curtindo seu tempo com Nate se sente péssima por ter metido o nariz onde não devia e precisa fazer sua confissão, porém, ela mal imagina que Jenny está preparando a vingança perfeita para ela. Quando as festividades se aproximam, Blair e Chuck se envolvem em mais um joguinho doentio e Serena e Dan conhecem a ex- namorada de Aaron que está na cidade para causar problemas aos pombinhos. Lily, após o fiasco com Bart, conversa com Rufus e resolve que o fim de seu casamento está próximo e Chuck tenta avisar seu pai sobre a indiscrição de Lily. Durante o baile, após Vanessa ser humilhada publicamente, Nate conta para Jenny o que Vanessa disse e corre atrás do prejuízo decidindo que quer sim ficar com V. Quando Bart está prestes a descobrir outro segredo sujo de Lily, ele recebe uma ligação perturbadora de Chuck e resolve visitar sua mulher.
2.13 - O BROTHER, WHERE BART THOW?
Bart sofre um acidente e em seu funeral, e agora todos precisam se recuperar e seguir em frente, porém ao prepararem para o funeral, Lily que parece estar em estado de choque precisará lidar com Chuck que acredita que a causa da morte de seu pai seja ela e Rufus. Ela no entanto está determinada em trazer o problemático herdeiro para casa com ela. Apesar de o segredo perturbador de Lily estar à solta, ela e Rufus fazem planos para o futuro. Blair e Nate tentam ajudar Chuck, porém ele recusa e Blair, apesar de seus esforços é deixada por ele. E apesar de toda a bagunça, Serena ainda encontra tempo para ficar com Aaron enquanto seu relacionamento amadurece. Na tarde do funeral, Eleanor e Cyrus fazem planos de casamento e Blair percebe que sua mãe está feliz pela primeira vez em muito tempo e resolve apoiar o casamento. E quando Rufus está saindo para encontrar Lily, Cece aparece e conta a verdade sobre a hospitalização de Lily na França e Dan resolve se declarar para Serena, mas será tarde demais?
2.14 - IN THE REALM OF THE BASSES
Após a morte de seu pai, Chuck se perde e chega em um abismo, mas Blair tenta resgatá-lo e durante as férias de fim de ano, ela torna sua missão pessoal encontrar e trazer de volta o amor de sua vida. Enquanto Serena está perdida na Argentina…Ao voltar, Serena conta para Dan que terminou seu estranho relacionamento com Aaron e que agora eles podem sim ficar juntos, porém algo de estranho aconteceu com seus pais e agora eles querem descobrir. Ao mesmo tempo em que se preocupa recretamente com Chuck, Blair precisa se apresentar para a sociedade e precisa que tudo corra bem. Dan acaba descobrindo que Rufus esteve em Boston procurando por “algo”, mal sabe ele que esse algo se transformaria em “alguém”. Ao confrontar seu pai, Dan sabe da verdade e quer contar para Serena, porém Rufus o censura e pede para que espere Lily contar. Chuck volta para a escola, mas seu comportamento é inaceitável e acaba sendo suspenso e quando Blair tenta interferir, Jack coloca obstáculos em seu caminho.
2.15 - GONE WITH THE WILL
Quando o dia da leitura do testamento de Bart chega, Lily não está presente e só restam Jack e Chuck para acompanhar o evento, porém Blair acha que Chuck precisará de apoio e leva Nate junto. Jack está interessado em saber o futuro da empresa, mas infelizmente percebe que terá que ser guardião de Chuck, caso queira colocar as mãos no império de Bart, pois ele deixou tudo para seu filho. Jack então bola um plano para tirar Chuck da jogada e convence Blair a fazer uma festa surpresa para celebrar Chuck, mas ela não sabe que é uma cilada e acaba encontrando Chuck em uma situação bastante desagradável o que custa para ele além de Blair, a presidência da empresa. A partir disso, Chuck resolve se vingar de Jack…mas antes passa para pedir desculpas a Blair que ainda não está pronta para aceitar. Enquanto isso, Eric está sendo enlouquecido pela dependência de Jenny e Dan se vê em maus lençóis quando ouvem a conversa dele por telefone com seu pai e assumem que ele está traindo Serena, logo então nossa querida Gossip Girl é acionada e os rumores acabam afetando a todos. Enquanto isso, Lily e Rufus ainda em Boston procuram pelo filho perdido parece que um pouco de esperança apareceu no fim do túnel.
2.16 - YOU´VE GOT YALE
Quando os resultados das inscrições para as universidades se aproximam, todos estão empolgados para saber das novidades, porém, quando Serena descobre que entrou em Yale e Blair ainda está na lista de espera, ela terá dúvidas se quer ou não roubar o lugar da amiga e passar quatro anos com Dan em Yale. Enquanto isso, Nate e Vanessa celebram seu namoro e resolvem comemorar em grande estilo indo à ópera e chuck pede a ajuda de Lily para derrubar Jack da presidência. Com a chegada de uma nova professora na escola, Blair percebe que terá mais trabalho nas mãos do que pensava e ser suspensa não ajudará nada em seu currículo escolar já que Serena optou por Brown e deixou Yale de lado. Na ópera, Lily tem uma ótima idéia para ajudar Chuck e acaba sofrendo as conseqüências, porém Chuck mostra seu verdadeiro caráter ao salvar Lily de Jack e ganha o respeito de Rufus e a empresa de volta.
2.17 - CARNAL KNOWLEDGE
Quando Blair decide declarar guerra a sua professorinha (que tem mais cara de adolescente do que eles, se lembram da Rose das irmãs Sorelli?) ela mal imagina que irá desencadear um boato que se tornará verdade. Dan e Serena competem pela atenção da professora, enquanto Nate e Vanessa ajudam Chuck a desvendar um quebra-cabeça que poderá revelar o verdadeiro Bart Bass quando ele fica obcecado por uma mulher misteriosa. Quando Blair é suspensa, seu pai resolve se armar de todas as provas, inclusive a palavra de Blair para combater a diretoria e com a ajuda de Serena, colocar Blair de volta em Yale.
2.18 - THE AGE OF DISSONANCE
Depois de um puta hiatus, nossa querida Gossip Girl volta com fofocas quentinhas quando a peça anual do colégio está para ser montada e todos, TODOS os alunos interessantes precisam participar (quer dizer…o Chuck sai de cena, mas porque ele pode). Enquanto Dan continua seu relacionamento sem vergonha com a professora mais sem graça da face da Terra, Serena está mais interessada em investir no diretor blasé da peça e vai contar com a ajuda de Vanessa que nem imagina que essa ajuda provocará ciúme em Nate. Chuck anda muito ocupado procurando a mulher de seus sonhos (???) e a encontra no lugar mais improvável com a companhia mais improvável. Jenny, mais uma vez prova ser uma péssima irmã deixando Rufus descobrir o plano de Dan, uma coisa boa, pois Rufus mais uma vez veste a capa de SuperPai e vai defender sua cria. Blair descobre ser alvo da gossip girl quando vê seus segredos mais podres dissecados no blog de fofocas. Furiosa por não ter entrado em Yale, Blair bola um plano para acabar com todos os seus inimigos de uma vez, mas fica confusa quando parece que seus inimigos mudam a cada instante…ela terá que descobrir quem está por trás dos tópicos de gossip girl.
2.19 - THE GRANDFATHER
Nate é o centro do episódio de hoje, pois quando encontra seu primo, todas as lembranças de sua família vêem a tona e ele fica dividido, mas Vanessa apóia o encontro com sua família e mal sabe ela que estará selando o destino de seu relacionamento. Enquanto isso, Chuck e Serena se empenham em trazer a antiga Blair de volta e isso inclui um suborno, pois ela está cada vez mais distante. Quando Lily é pega de surpresa pelo relacionamento de Rufus com sua colecionadora de arte, ela propõe que os dois façam listas de seus antigos namoros. No final de semana na casa da família de Nate, Vanessa experimenta o que o futuro poderá reservar para os dois e vê como Nate muda quando está junto com a família e percebe que aquele ambiente não é para ela.
2.20 - REMAINS OF THE J
É o aniversário de Jenny e Serena e Lily planejam uma festa de arromba para a Humphrey caçula, mas ela por sua vez não está muito empolgada e pede por uma comemoração em família, mas Serena ao ser provocada, resolve dar a festa do mesmo jeito, só que Jenny contrariada não vai deixar barato. Enquanto isso, Vanessa e Nate precisam resolver seus problemas, mas Blair entra no meio e Vanessa acaba se aliando a Chuck para dar uma lição ao novo velho casal. Rufus fica sem saída quando vê que o financiamento para a faculdade de Dan é rejeitado e Lily dá uma idéia que acaba mexendo com a cabeça de todos, e Dan mal imagina que seu mais novo fã é alguém muito próximo.
2.21 - SEDER ANYTHING
Depois do super break, estamos de volta ao Upper East Side com as fofocas mais quentes da nossa turma preferida de Manhattan desde que FRIENDS acabou. Serena volta de viagem e com ela, um segredo de deixar o cabelo em pé. Lily está furiosa e apesar de sua tentativa de colocar Serena nos eixos, ela mal pode esperar para contar que sua filha entrou na universidade. Rufus continua pensando em como irá pagar pela faculdade de Dan até que ao jantar na casa de Eleanor, ele é brindado com uma idéia genial. Eleanor e Cyrus vão dar uma festa de páscoa judia, e Eleanor precisará de toda a ajuda que conseguir, inclusive a de Dan Humphrey. Jenny está com um novo projeto, um namorado e isso faz com ela fale algumas verdades para Chuck que passa um tempo pensando no que a pequena J. disse e aparentemente algo muda dentro dele. E Blair, ao ver sua vida desabar, encontra uma alternativa ao ser chantageada pelo avô de Nate e ela tolinha…quase morde a isca. Nate, por mérito próprio entra em Columbia e Serena não imagina em que confusão está se metendo.
2.22 - SOUTHERN GENTLEMAN PREFER BLONDES
Serena confessa para Blair que o comportamento de Gabriel é estranho e Blair logo nota que existe algo suspeito sobre o moço e coloca seu plano em prática para descobrir o motivo das escapadas de Gabriel. Ao ver Gabriel e Poppy juntos, Blair resolve alertar sua amiga junto com Chuck, o que deixa Nate furioso, mas compreende a situação e deixa Blair seguir uma pista com Chuck que levará ao encontro de Georgina. Enquanto isso, Rufus parece ter encontrado a solução para seus problemas e decide investir na proposta de Gabriel, para assim colocar Dan e Jenny na faculdade e ainda poder pedir Lily em casamento. Enquanto isso, Nate precisa lidar com seu problema de localização no próximo semestre já que sua faculdade fica no oposto da faculdade de Blair. Será que ele conseguirá arrumar sua vida com Blair sem a interferência de Chuck?
2.23 - THE WRATH OF CON
Depois de descobrir o golpe de Gabriel, Serena bola um plano para não precisar contar sobre o dinheiro roubado para sua mãe, mas Dan interfere, ouve o que aconteceu e resolve contar tudo para Lily, já que o dinheiro de seu pai está no meio da situação. Quando encontra com Gabriel, Serena descobre que a verdadeira criminosa é Poppy e Blair percebe que pode usar Georgina para conseguir pegar Poppy. Apesar de Lily ter proibido Serena de continuar com o plano para prender Poppy e evitar um escândalo, Serena ouve seu coração e resolve seguir em frente, mas Lily interfere e não só Poppy escapa com mais dinheiro, como Serena vai parar na cadeia. Enquanto isso, Rufus percebe que cometeu um erro e desiste de pedir Lily em casamento. E quando tudo dá errado, Blair explode com Georgina o que acaba levando ao retorno do lado mau de G. para resolver a situação com Poppy.
2.24 - VALLEY GIRLS
Quando Lily deixa Serena na cadeia, ela começa a relembrar seu passado quando passou pela mesma situação e é aí que os flashbacks começam que nos levam para os anos 80, mostrando uma Lily adolescente, confusa e cheia de esperanças, com amor pelo pai que a abandonou e que procura seu lugar no mundo. De volta a 2009, Blair, Chuck e Nate unem forças para tirar Serena da prisão, mas quando as queixas são retiradas, Serena prefere ficar mais um tempo na cadeia e corre o risco de perder seu baile, mas Dan ao saber da notícia corre para ajudar Serena e a leva para o baile. Lá, Nate e Blair vivem a noite perfeita graças a Chuck, mas Blair vê que as coisas não são como antes e algo está faltando então, ela e Nate resolvem seguir caminhos separados.
2.25 - THE GOODBYE GOSSIP GIRL
No dia formatura, Gossip Girl consegue estragar a festa para todos quando revela os segredos que estava guardando, fazendo com que Serena declare guerra ao site de GG, querendo desmascarar a nossa blogueira preferida. Porém, nossa querida GG sempre está um passo adiante e além de mexer com a cabeça de todos, ainda declara que irá para a faculdade com seus alvos de fofoca. Chuck descobre que Blair teve um caso com seu tio e resolve desistir de seu amor, mas essa decisão dura pouco quando ele volta para se declarar para Blair. Quando Serena sai de férias para a Europa, acaba recebendo a notícia do paradeiro de seu pai. Georgina reave o dinheiro de Rufus e conta para Dan que irá para NYU no próximo semestre, fazendo companhia para ele, Blair e Vanessa. Nate, resolve que a carreira política não é para ele e corre atrás de Vanessa para viajar com ela, como haviam planejado anteriormente, e Rufus, se arma de coragem e pede Lily em casamento. Na escola, Jenny é eleita a nova rainha e agora terá o futuro das alunas em suas mãos, será que Jenny fará o bem ou tentará se tornar a próxima Blair?
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